Die Bandbreite der von Winterhalter für die Königin hergestellten Werke läßt sich gut an einer Bilderfolge ermessen: den Portraits der Princess Royal und ihres Gatten. Die kleine Prinzessin gehörte zu den ersten Sujets, die Winterhalter 1842 malte - die Prinzessin auf dem Boden sitzend, mit Blumen im Schoß ("ein entzückendes Bild", schrieb die Königin). Sieben Jahre später ist sie zusammen mit ihren Schwestern inmitten einer Landschaft zu sehen. 1851 wurde sie in dem Kostüm portraitiert, das sie zur Eröffnung der Weltausstellung im selben Jahre trug, und dieses Bildnis gab den Auftakt zu der Reihe von Portraittondi, die Winterhalter nach und nach von allen königlichen Kindern malte. Zur selben Zeit malte Winterhalter den jungen Prinzen Friedrich Wilhelm und seine Schwester ("ein sehr gelungener Kopf"), die zu dem großen Ereignis aus Deutschland angereist waren. Im Juni 1857 entstand ein großes offizielles Ovalbild der Prinzessin, das wiederum den Auftakt zu einer sukzessive vervollständigten Portraitreihe von allen Töchtern und Schwiegertöchtern der Königin gab. 1862 vollendete Winterhalter das lebensgroße Gruppenbild des Kronprinzen und der Kronprinzessin mit ihren beiden ältesten Kindern. ("Ich bewundere es über die Maßen. Papa hätte seine wahre Freude daran gehabt.") Es war für den Speisesaal in Osborne entworfen und gerahmt worden und wurde übers Eck neben Winterhalters großes Familienbild aus dem Jahre 1846 aufgehängt, auf dem die Princess Royal einen liebevollen Blick auf die kleine Prinzessin Helena wirft. Schließlich malte Winterhalter 1867 für den Kronprinzen und die Kronprinzessin ein ausgezeichnetes Paar von Brustbildnissen, die ursprünglich im Kronprinzenpalais in Berlin hingen, nach dem Tod der Kronprinzessin jedoch testamentarisch ihrem ältesten Bruder vermacht wurden. Natürlich gab es Stimmen, die es bedauerten, daß so viele königliche Aufträge an Winterhalter gingen. Lord Redesdale beispielsweise meinte in der Bevorzugung dieses Malers ein Zeichen für die geistige Beschränktheit der Prinzessin zu erkennen, und Ruskin freute sich auf jenen Tag, an dem man sich "der Schule des Schlamms - ganz allgemein - Winterhalters und der modernen gefühlsseligen deutschen Substanzlosigkeit - entledigt".

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