Nach der Anfang August 1941 siegreich beendeten Schlacht bei Smolensk plädierte die Wehrmachtsgeneralität für einen raschen Vormarsch der Heeresgruppe Mitte auf Moskau. Adolf Hitler favorisierte jedoch zunächst die Eroberung der wirtschaftlich bedeutenden Ukraine mit ihren Rohstoff- und Ölvorkommen. Erst Anfang Oktober 1941 erteilte er den Befehl zum Angriff auf Moskau. Zum Auftakt richtete Hitler einen Aufruf an die Soldaten der Ostfront, in dem die Entscheidungsschlacht des gesamten Feldzugs angekündigt wurde. Nach der Doppelschlacht bei Wjasma und Brjansk verhinderten jedoch Schneeregen und Schlamm einen schnellen Vormarsch auf die sowjetische Hauptstadt. Erst das Einsetzen von leichtem Dauerfrost und härterem Boden Anfang November ermöglichte den motorisierten Verbänden, ihren Angriff fortzusetzen.
Im Norden hatten sich die 9. Armee und die Panzergruppe 3 wenige Kilometer an Moskau herangekämpft. Stoßtrupps der 4. Armee standen acht Kilometer vor dem Stadtrand. Während im Deutschen Reich Meldungen über die unmittelbar bevorstehende Einnahme der Hauptstadt bereits Siegesstimmung auslösten, scheiterte der entscheidende Durchbruchversuch durch den letzten Verteidigungsring.
Ministerien, Behörden und Industriebetriebe wurden Mitte Oktober aus Moskau evakuiert. Die Regierung übersiedelte nach Kuibyschew an der Wolga. Der im Kreml verbliebene Josef W. Stalin proklamierte den Belagerungszustand. General Georgij K. Schukow nutzte die durch die herbstliche Schlammperiode erzwungene Unterbrechung des deutschen Vormarschs, um mit Hilfe der Zivilbevölkerung die Verteidigungsstellungen um die Hauptstadt auszubauen. Die Rote Armee konnte zudem auf moderne, der deutschen Panzerwaffe an Feuerkraft und Beweglichkeit überlegene T-34-Panzer sowie auf frisch herangeführte, für den Winterkampf ausgebildete Truppen aus Sibirien zurückgreifen. Die erschöpften deutschen Soldaten waren dagegen nicht für Temperaturen um 40 Grad unter Null ausgerüstet. Geringe Transportkapazitäten erlaubten nicht, neben der Munition auch dringend benötigte Winterbekleidung in genügendem Ausmaß zu liefern. Ausfälle aufgrund von Erfrierungen überstiegen die Kampfverluste in der Wehrmacht um mehr als das Doppelte. Der Angriff auf Moskau und der von der deutschen Führung erwartete blitzkriegartige Sieg gegen die Sowjetunion scheiterten Anfang Dezember 1941. Die Rote Armee nutzte die neue Situation zu einer breit angelegten Gegenoffensive. An der Mittelfront konnte sie die Wehrmacht in der Winterschlacht 1941/42 entscheidend zurückschlagen.