Ende 1943 kam der alliierte Vormarsch in Italien an der von der deutschen Wehrmacht quer durch das Land gezogenen "Gustav-Linie" zum Stehen. Die Verteidigungsstellung war im Westen Italiens am stärksten ausgebaut, um den Vorstoß der Alliierten durch das Liri-Tal nach Rom zu verhindern. Einen zentralen Bestandteil im deutschen Verteidigungskonzept stellte der Monte Cassino dar, der 520 Meter über der Stadt Cassino aufragt. Auf seinem Gipfel befand sich ein im Jahre 529 erbautes Benediktinerkloster. Am 17. Januar 1944 begannen die erfolglosen Frontalangriffe alliierter Truppen auf die von den Deutschen stark befestigten Stellungen um die Stadt Cassino und den Berggipfel. Die Sturmangriffe und verbissenen Grabenkämpfe kosteten Verteidiger wie Angreifer unzählige Opfer. Zum Auftakt einer zweiten Angriffswelle der neuseeländischen 2. Division verlangte ihr Kommandeur General Bernard Freyberg (1889-1963) daher die massive Bombardierung der Verteidigungsstellungen und des Klosters, hinter dessen Mauern er eine deutsche Funk- und Aufklärungsstation vermutete.
Mit Rücksicht auf die historische Bedeutung des Kulturdenkmals hatte der deutsche Oberbefehlshaber in Italien, Albert Kesselring, die Miteinbeziehung des Klosters in die Verteidigungsstellungen jedoch im Dezember 1943 ausdrücklich verboten. Das Betreten eines festgelegten Sperrkreises um das Gebäude war den Wehrmachtssoldaten untersagt. Zum Zeitpunkt des Angriffs von 229 amerikanischen Kampfflugzeugen am 15. Februar 1944 hielten sich daher nur Mönche und Flüchtlinge, zumeist Frauen und Kinder, in den Kellergewölben des Klosters auf, das durch 500 Tonnen Spreng- und Brandbomben bis auf die Grundmauern zerstört wurde. Lediglich die frühmittelalterliche Krypta blieb unversehrt. 250 Menschen kamen bei dem schwersten Angriff auf ein einzelnes Gebäude während des Zweiten Weltkriegs ums Leben.
Unmittelbar nach der Bombardierung bezogen deutsche Truppen die Ruinen des Klosters in ihre Verteidigungsstellungen mit ein, die auch in den nächsten Monaten für die Angreifer uneinnehmbar blieben. Erst ein angesichts der prekären militärischen Situation in Italien von Kesselring am 17. Mai erteilter Rückzugsbefehl für die Wehrmacht nach Norden ermöglichte exilpolnischen Verbänden einen Tag später die Einnahme des Klosters.